Jedno od najvećih postignuća kralja Valdemara IV (1340.-75.) bilo je dogovaranje vjenčanja svoje kćeri Margrete s norveškim kraljem Haakonom. Margreta je uspjela formirati Kalmarsku Uniju, savez koji ujedinjuje Dansku, Norvešku i Švedsku pod zajedničkim suverenitetom. Glavni cilj sindikata bio je suprotstavljanje dominaciji Hanseatske lige, koja je pod utjecajem Njemačke dominirala trgovinom u regiji.
Dok je svaka zemlja ostala slobodna stvarati i pratiti vlastitu politiku, bili su se dužni boriti u svim ratovima i izabrati zajedničkog monarha. Godine 1397. Margretin je nećak Erick of Pomerania okrunjen kraljem Danske, Norveške i Švedske.
U početku, duga liniju vojnih uspjeha, uvođenje carinskih pristojbi u Øresundu i rastuća potražnja za danskim proizvodima ojačali su položaj zemlje. Ubrzo, međutim, dominaciju Danske na Baltiku izazivala je rastuća moć Švedske koja je tražila veći utjecaj u svojim unutarnjim poslovima. Godine 1520. danski kralj, Kristijan II, nemilosrdno je potisnuo ustanak što je poznato kao ’Stockholmsko krvoproliće’. Tri godine kasnije, Švedska je izabrala vlastitog kralja, Gustava Vasu, što je službeno označilo kraj Unije i početak dinastije Vasa. Dan krunidbe kralja Gustava Vase, 6.lipnja (1523), danas se slavi u Švedskoj kao Dan Nacionalnosti.